Así era el arco que sustituyó a la puerta medieval de San Juan

Poco se sabe con absoluta certeza de la puerta medieval de San Juan. Se desconoce su fecha de construcción y no hay imágenes de la misma, aunque se cree que fue similar a la de Santiago, la de San Andrés o la de San Martín, ésta última también derribada a finales del siglo XIX. Rafael Cantalejo, archivero municipal de Segovia, afirma que la puerta medieval constaba de un paso cubierto, una puerta a cada lado y un fortín de defensa en su parte superior, por donde incluso podía transcurrir parte de la muralla debido a la diferencia de altura con respecto al tramo del paseo de Santo Domingo. A finales del siglo XVII la puerta se encontraba en estado ruinoso por lo que se optó por su derribo y por su sustitución, hacia 1704 ó 1705, por un arco con el que cerrar el recinto de la muralla y cuyo autor fue Juan de Ferreras. «No era un elemento defensivo, era un elemento decorativo con el escudo de las armas reales», indica Cantalejo, que considera que los restos encontrados esta semana se corresponden con los de dicho arco y n con los de la puerta medieval.

Ya entrado el siglo XVIII comenzó a plantearse una nueva ordenación de San Juan que pretendía ensanchar la calle para un paso más fácil de los carromatos que se dirigían a la Plaza Mayor. Nicomedes Perier planteó el derribo del arco en 1867 pero la Academia de Bellas Artes intervino y acabó prolongando la existencia de la puerta. Veinte años más tarde, y cumpliendo con el proyecto de alineación trazado en 1881 por Odriozola, se terminó por derribar el arco de San Juan, del que Cantalejo asegura guardaba parecido con el arco de la Fuencisla situado al inicio de la carretera de Arévalo. «La propia comisión de monumentos aseguró que no pasaba nada por derribar ese arco ya que tenía muy poco mérito artístico. No le daban ninguna importancia», asevera el archivero municipal de Segovia.